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有机化学归纳总结;
一、有机物的结构与性质;
1、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学;
(1)烷烃;A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:C;B)结构特点:键角为10928,空间正四面体;C)化学性质:;
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下);CH4+Cl2光CH3Cl+HCl,光CH3Cl;点
②燃烧CH4+2O2;
③热裂解CH4CO2+2H
有机化学归纳总结
一、有机物的结构与性质
1、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4
B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
CH4 + Cl2光 CH3Cl + HCl , 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
点②燃烧 CH4 + 2O2
③热裂解 CH4 CO2 + 2H2O 高温 C + 2H 2隔绝空气
(2)烯烃:
A) 官能团:C=C 代表物:H2C=CH2 结构特点:键角为 120 碳原子与其所连接的四个原子共平面
B) 化学性质:
①加成反应(与 X
2、H
2、HX、H2O 等)
CH2=CH2 + Br2
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2 + HX
②加聚反应(与自身、其他烯烃)nCH2=CH2
③燃烧CH2=CH2 + 3O2
④氧化反应 KMnO4 酸性溶液
(3)炔烃:
A) 官能团:CC ;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质:
①氧化反应:a.可燃性:2C2H2+5O2
b.被 KMnO4 氧化:
②加成反应:可以跟 Br
2、H
2、HX 等多种物质发生加成反应。
CHCH+H2
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n6(n6)
B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个
C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO
3、H2SO
4等)
HBr+ Br2Fe或Br +
②加成反应(与 H
2、Cl2 等) + 3H2Ni △
③侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。
(5)卤代烃:
A)官能团:X 代表物:CH3CH2Br
B)化学性质: ①取代反应(水解)CH3CH2Br + H2O
②消去反应(邻碳有氢):CH3CH2Br ?
(6)醇类:
A) 官能团:OH(醇羟基);通式: CnH2n+2O
(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OH
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶
(一般不能做萃取剂)。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无物。
D) 化学性质:
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
2CH3CH2OH + 2Na
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化:2CH3CH2OH + O2
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)CH3COOH + CH3CH2OH
⑤消去反应(分子内脱水):
⑥取代反应(分子间脱水):
(7)酚类:
A) 官能团: 通式:CnH2n-6O
B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水,当温度高于 65℃的时候,能与水混容。
C)化学性质:
①酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
③苯酚的定性检验定量测定方法:
④显色反应:
(8)醛
A) 官能团: 代表物:CH3CHO
B) 化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)CH3CHO + H2
②氧化反应(醛的还原性)2CH3CHO + 5O2
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH] CH3CHO + 2Cu(OH)2
(9)羧酸
A) 官能团: 代表物:CH3COOH
B) 化学性质:
①具有无机酸的通性
②酯化反应 浓 H CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △
③水解反应(酸性或碱性条件下)
二、引入官能团的方法
消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
三、根据反应物的化学性质推断官能团
四、由反应条件推断反应类型
五、有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:CCI
4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃)
六、分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
七、其他
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO
2、FeSO
4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO
2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
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