柚皮中黄酮类化合物研究进展

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摘要：柚皮中黄酮类化合物含量丰富，黄酮类化合物具有抗癌、抗肿瘤、抗炎震痛、保护心血管、免疫调节和抗衰老等多种生理功能，随着科学技术的不断进步和发展，黄酮类化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用，目前已被广泛地应用于多种领域，对柚皮中黄酮类化合物的研究具有广阔的应用前景。本文分析了柚皮中黄酮类化合物的结构、性质和应用，探究了黄酮类化合物的提取方法，为柚子产业的进一步发展以及黄酮类化合物的进一步提取与开发提供理论参考。

关键词：柚皮;提取方法;研究进展;黄酮类化合物

引言

柚子为芸香科植物常绿果树柚树的成熟果实，又名朱栾、雪柚、气柑、抛、文旦，含有类胰岛素、柚皮甙、新橙皮甙、挥发油、VB

1、VB

2、烟酸、Vc、果糖、葡萄糖、蛋白质、脂类、铁、钙、磷及粗纤维等活性成分，具有败火、通便、除臭、解酒毒、消食健脾、治疗支气管、抗癌等功效[1]。果皮、柚花皆可入药，有天然水果罐头之称，其中柚子皮具有食用、驱除异味、防蚊虫等功效，其含有的柚皮甙可降血液循环的粘滞度，减少血栓的形成。

我国柚子栽培历史悠久，远在公元前的周秦时代就有种植，目前全国多省均有栽培;美国、古巴、南非、巴西、阿根廷以及日本也是柚子的主产地。我国福建漳州的文旦柚、广西沙田柚、华安的坪山柚与泰国的暹罗柚合称世界四大名柚。近年来，我国加大对柚子精油和果胶等活性成分的提取和研究，柚子皮中的功能性成分被不断发现，并应用于越来越多的领域。从药用植物和经济植物中提取具有生理活性的黄酮作为天然药物、保健品和化妆品等行业的原料，已日益引起重视，柚皮中黄酮类化合物的应用前景十分广阔。

一、柚子皮的化学成分

柚皮中含有多种糖类化合物[2]，其中主要的单糖和双糖为葡萄糖、蔗糖、果糖，多糖为纤维素、半纤维素和果胶;此外柚皮中还含有丰富的黄酮类化合物、膳食纤维、挥发油、类柠檬苦素等[3]。

1.1 黄酮类化合物

柚皮中富含黄酮类化合物，含量在1%―6%不等在，主要为二氢黄酮类化合物，如柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷等，其中柚皮苷含量最高，达80%以上。目前已知的一些柚皮黄酮类化合物如下：柚皮素、柚皮苷[4];橙皮苷、川陈皮素、柑橘黄酮、5-羟基-3，4，6，7，8-五甲氧基黄酮、5-羟基-3，4，3，6，7，8-六甲氧基黄酮[5];5，6，7，3，4-五甲氧基黄酮等。

1..2 膳食纤维

我国有着广泛的膳食纤维原料来源，如各种粮食的种皮，各种食品加工工程中的剩余残渣以及各种果皮等[6]。柚皮内含量较高的膳食纤维为果胶，果胶是一种以半乳糖醛酸为主的多糖类复合物质，由-半乳糖醛酸中的C1和C4通过-1，4糖苷键连接而成，具有很好的凝胶化、乳化作用。

1.3 挥发油

挥发油又称香精油，是存在于植物中一类具有芳香气味、可随水蒸发而又溶于水的挥发性油状液体的总称。挥发油是混合物，其组份都较为复杂，柚皮精油中含各种萜类、醇类、醛类、酯类化合物以及各种非挥发性的成分近40余种，主要成分是萜类的柠檬烯[7]。

1.4 类柠檬苦素

类柠檬苦素又称柠檬苦素类似物，是一类具有呋喃环的三萜化合物，主要以游离苷元和糖苷两种形式存在于芸香料、楝科植物中，其中柚子中含有丰富。目前，从已分离出的含量较高有柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、柠檬苦素糖苷等[8]。

二、黄酮类化合物的结构与性质

2.1 黄酮类化合物的结构[9](图1)

黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮(图2)而衍生的一类黄色色素。现在则是泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接(图3)而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的连接位置(2或3位)以及两分子黄酮类化合物的结合特点，包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物，以C6―C3―C6为基本碳架的一系列化合物，将黄酮类化合物分为黄酮类、双氢黄酮类、黄酮醇类、双氢黄酮类、异黄酮类、双氢异黄酮类、查耳酮类、黄烷-3，4-二醇类、花色素类等等。

2.2 黄酮类化合物的理化性质[10]

2.2.1 性状

黄酮类化合物多为结晶性固体，少为(如黄酮苷类)无定形粉末。游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外，大多无旋光性。其颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团的数目及取代基的位置有关。

2.2.2 溶解性

黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。当分子中引入-OH或糖，极性增大，在极性溶剂中溶解度增大。黄酮、查尔酮等平面强的分子，难溶于水;二氢黄酮及二氢黄酮等平面分子在水中溶解度稍大;花青素因为以离子形式存在，水溶解度较大。

2.2.3 酸碱性

大多数黄酮化合物具有一个或几个酚羟基，因而显酸性，可溶于碱水、吡啶、甲酰胺、二甲基酰胺中。在天然产物的提取分离过程中，利用黄酮类化合物的这一性质，可将其从混合物中提取或分离出来。在紫外光谱鉴定黄酮结构时，亦可利用这一性质，确定羟基是否以游离状态存在及其可能存在的位置。

2.2.4 显色反应

黄酮化合物分子中存在酚羟基和泵丙吡喃环，其显色反应主要利用了这些基团的性质。各类黄酮化合物的显色反应主要有：还原试剂(HCl-Mg，HCl-Zn。NaBH4);金属盐类试剂的配位反应，如与铝盐、铅盐、锆盐和锶盐试剂反应;硼酸显色反应;碱性显色反应。

2.3 黄酮类化合物的生理活性及应用[11-13]

2.3.1 抗癌抗肿瘤

目前已发现具有抗肿瘤作用的黄酮类化合物主要有槲皮素、水飞蓟索、芦丁、柚皮苷、杨梅酮和芹菜配基等。研究发现黄酮类化合物主要通过三种途径达到抗癌、抗肿瘤作用，即抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长和抗致癌因子等。黄酮类化合物具有抗自由基作用和抗氧化作用，可以通过抑制脂质的抗氧化引起的细胞破话而达到抗癌的目的。

2.3.2 抗心脑血管疾病

黄酮类化合物可治疗心脑血系统疾病，可用于治疗高血压、动脉硬化，具有降血脂、胆固醇的作用，还能抑制血栓和扩张冠状动脉等。黄酮类化合物能够阻断受体在亚细胞水平上对线粒体能产生正性影响以及可以压制心脏磷酸二酯酶(PDE)的活性而具有变时性调节心肌平滑肌的收缩舒张功能，其作用机制与黄酮化合物调节平滑肌细胞膜外Ca2+内流和细胞内Ca2+释放有关。

2.3.3 抗炎镇痛作用

黄酮类化合物具有抗炎镇痛作用，在临床科用来治疗脓肿溃疡以及病原微生物引起的炎症疾病等。

2.3.4 免疫调节作用

黄酮类化合物能增强机体的非特异免疫功能和体液免疫功能，黄酮类化合物可以通过贵巨噬细胞、T淋巴细胞、B淋巴细胞、自然杀伤细胞(NK)、LAK细胞、细胞因子以及影响胸腺来进行免疫调节作用。

2.3.5 抑菌抗病毒

黄酮类化合物抗菌抗病毒作用已经得到医药界的肯定，这方面进行的研究较多，如银杏黄酮、槲皮素、桑色素、山奈酚、木樨草素和杨梅黄酮类等均有抗病原微生物和抗病毒的作用。

2.3.6 抗衰老作用

黄酮类化合物的抗衰老的作用与其抗氧化作用有关。根据衰老机理的自由基学说，机体内的自由基可在细胞代谢过程中产生，或由环境因素促成。自由基在体内直接或间接地挥发强氧化剂作用而与机体内核酸、核蛋白和脂肪酸相结合，转变成氧化物或过氧化物，使之丧失活性或变性，引起机体逐渐衰老或病变。而黄酮类化合物有很强的抗氧化作用，可以通过抑制和清除自由基和活性氧来避免氧化损伤。

2.3.7 抗辐射

电辐射作用于生物体引起产生的自由基容易使细胞结构和功能的损坏，黄酮类化合物因为具有抗自由基的作用而具有抗辐射的能力。

三、柚皮中黄酮化合物的提取方法概述

3.1 水提法[14]

热水提取法仅能提取黄酮苷类，此法成本低、安全、适合于工业大生产。用水作溶剂浸提黄酮类化合物，在提取过程中主要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间以煎煮次数等因素，次工艺设备简单、安全，但提取杂质多，收率较低，提取液过滤、浓缩等操作困难且又费时，故不常使用。

3.2 碱性水或碱性稀醇提取法

利用黄酮类化合物多含酚羟基的性质，溶于碱性水或碱性稀醇而浸出，酸化后析出黄酮类化合物。常用饱和石灰水溶液，稀氢氧化钠溶液或5%碳酸钠水溶液提取。

3.3 有机溶剂提取法

这是国内外使用最广泛的方法。有机溶剂主要用乙醇、甲醇丙酮乙酸乙酯乙醚等。主要用于提取脂溶性基团占优势的黄酮类物质，对设备要求简单，产品得率高，但成本较高，杂质含量也较高。因甲醇、丙酮等的毒性较大，一般采取乙醇的醇提法。

3.4 超声波提取法

超声波提取法式指以超声波辐射压强产生的空化效应和热效应引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型提取方法。超声波法大大缩短了提取时间，提高了有效成分的提出率、原料的利用率。该技术用于黄酮提取时具有提取时间短、效率高、低温提取有利于热敏成分、成本低、污染较小、容易实现产业化等优点。

3.5 微波提取法[15]

微波对类黄酮提取的辅助作用主要来源于微波对细胞膜的生物效应：使细胞内温度升高，压力增大超过细胞壁的承受能力时，细胞壁破裂使内部的类黄酮释放被周围的溶剂溶解。在整体上能提高提取过程的传质速率和效果，起到了辅助提取的效果。该技术用于类黄酮提取时具有选择性高、提取时间短、溶剂用量少、耗能低、对环境安全无害等优点。

3.6 酶解法

对于一些黄酮类化合物被细胞壁包围不易提取的原料，传统的溶剂提取法往往提取效率较低。恰当地利用酶处理这些植物材料，可改变细胞壁的通透性，提高有效成分的提取率。其原理是复合酶成分将果胶完全分解成小分子物质，使黄酮类物质成分地释放出来。具有提取条件温和、有利于类黄酮活性保护、成本低、安全等优点。该技术对干燥或浸湿的原料皆适用。

3.7 超临界萃取法

超临界流体是一种介于气体与液体之间的流体，它具有高扩散性、低粘度、无污染以及高选择性等良好溶剂的特性，且可利用温度与压力的变化来调整流体的性质。此法具有无有机溶剂残留、天然植物中活性成分和热不稳定成分不易被分解破坏等优点。但其设备的费用高，不适于大规模生产。

3.8 超滤法

本法是以超滤膜两侧的压力差为驱动力，选用不同孔径的膜截留不同分子量物质，来进行超滤分离提取植物中有效成分的一种方法。该技术用于类黄酮的分离纯化具有分离效率高、速度快、无相变、不易形成表面极化现象、无须添加化学试剂、低成本、无污染、无须加热、低温操作有利于热敏物质的提取等特点。

3.9 快速溶剂萃取

快速溶剂萃取是近年来兴起的新方法，是在一定的温度和压力下用溶剂对固体或半固体样品进行萃取的方法，具有全自动控制、萃取效率高，选择性好等特点。

四、结论与展望

柚子含有丰富的营养物质，是药食同源的良好食材。研究表明，柚子皮中含有丰富的黄酮类化合物，不仅对植物的生长、发育、开花、结果和抵御异物的侵袭有着重要的作用，还具有抗氧化、抑制脂质过氧化反应、预防心血管疾病、抗氧化、防癌等多种功能作用。

科学家对黄酮进行了广泛而深入的研究，发现了黄酮不少令人感兴趣的新用途，黄酮类天然产物是近年来天然药物和人类健康产品研究开发的热点。我国柚子资源丰富，近年来对于柚子皮中成分的提取与利用越来越广泛，其功能性成分被不断发现，并应用于越来越多的领域。随着科学技术的不断进步和发展，对黄酮类物质的研究黄酮类化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用。对柚皮中黄酮类化合物的研究具有广阔的前景与价值。

参考文献：

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[2]Ting，S.V.，Deszyck，E.J..The carbohydrates in the peel of oranges and grapefruit.Journal of Food Science[J]，1961，26：146-152.

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[4]赵雪梅，叶兴乾，席屿芳等.胡柚皮有效成分的分离鉴定及其药理活性[J].果树学报，2006，23(3)：458-461.

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[6]张丽云，王晓光，鲁春起，等.麦麸膳食纤维的研究[J].广西植物，2003，23(4)：370-372.

[7]庞瑞，杨中林. 不同产地不同品种柚皮中总黄酮和柚皮苷的含量比较[J].药学：与临床研究，2007，15(3)：205-207.

柚皮中黄酮类化合物研究进展