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对于你的问题：“请问我如果要离职后应该如何向老板拿回直接的500块保证金？是否可以直接解除劳动关系？如果老板不给退保证金应该怎么办？ ”

我的回答如下：你所在的单位存在收劳动者押金、不签劳动合同、不明确试用期时间、还可能存在加班不按法律规定给加班费的问题。这些问题都是违反劳动法规的。你要回押金、要求解除劳动关系是因单位违反法律规定，你的要求是合法要求，是维护自己的正当权利，可以得到法律的支持的。

1、你可以与老板协商解决你的押金、解除劳动关系问题。（协商调解处理最好，万事以和为贵）

2、如何协商不成功，你可以就你的问题向当地劳动保障监察大队（劳动局下属单位）投诉，请劳动保障监察部门帮你协调处理。

3、监察部门处理不成功或不满意，你可以向当地劳动争议仲裁委员会（办事机构设在劳动局）申请仲裁。

4、对仲裁委员会的裁决单位不执行的，你再以裁决书为依据向当地法院申请强制执行。同时对裁决结果不满意的你还可以在法定时间上诉到当地法院，请求当法院再进行裁决

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